Das Leben ist voll von Anfängen und Enden, einige voller Hoffnung und Erwartung, ­andere voll von Herausforderungen und Schmerzen.
Jay und ihre Frau Lily haben sich gerade ­getrennt und Jay ist unsicher, welchen Weg sie als nächstes einschlagen soll, um ihr Leben neu zu ordnen. Auf der Fahrt nach Los Angeles macht sie bei ihrer besten Highschool-Freundin Jess Halt, um sich zu sammeln. Dort wird Jay mit Erinnerungen an ihre unerwiderte heimliche Liebe zu Jess konfrontiert, die sie lange vor ihrem lesbischen Coming-out hegte.

„Maybe Someday“ ist ein leiser, bewegender Film, der an manchen Stellen humorvoll ist, aber insbesondere von ehrlichen Gefühlen und den Spannungen und Intimitäten in ­Beziehungen und Freundschaften lebt.
Michelle Ehlen führt zugleich Regie und spielt die Rolle von Jay. Der Film ist inspiriert von der eigenen Scheidungserfahrung, nach der Michelle Ehlen einen Roadtrip quer durch die USA unternahm.